Изомерия — одно из самых интересных явлений в органической химии, когда одна и та же формула вещества может иметь различные структуры и свойства. В классе органических соединений алкенов изомерия также встречается довольно часто. Алкены представляют собой углеводороды, в молекулах которых присутствует двойная связь между атомами углерода. Из-за наличия этой двойной связи у алкенов возникают разные виды изомерии, которые мы и рассмотрим.
Первый тип изомерии алкенов — геометрическая изомерия. Она возникает, когда два атома водорода и два подвижных радикала находятся по разные стороны от двойной связи. В этом случае молекулы алкенов имеют различную пространственную конфигурацию и не могут быть преобразованы друг в друга без разрыва связей. Примером геометрической изомерии являются изомеры цис- и транс-бутена. В молекуле цис-бутена два подвижных радикала находятся на одной стороне от двойной связи, тогда как в молекуле транс-бутена — на разных сторонах от нее.
Второй тип изомерии алкенов — структурная изомерия. Она возникает из-за различного расположения радикалов на основной цепи молекулы. Обычно различаются место расположения двойной связи и присоединенных к ней радикалов. Примером структурной изомерии являются изомеры с альтернативным расположением двойной связи, например, бут-1-ен и бут-2-ен. В молекуле бут-1-ена двойная связь находится между первым и вторым атомом углерода, а в молекуле бут-2-ена — между вторым и третьим атомами углерода.
Изомерия структурная: описание и примеры
Наиболее распространенным примером структурной изомерии у алкенов является изомерия цис-транс. Цис-изомеры представляют собой алкены, в которых два радикала находятся по одну сторону двойной связи, тогда как транс-изомеры имеют эти радикалы по разные стороны двойной связи.
| Цис-изомер | Транс-изомер |
|---|---|
Еще одним примером структурной изомерии является изомерия расположения функциональной группы. Соединения могут иметь различные положения группы в молекуле, что влияет на свойства соединения.
Например, у этилацетата и метилпропаноата функциональная группа эфира находится в разных положениях в молекуле, что приводит к различиям в их свойствах и реакционной способности.
Положение двойной связи в молекуле:
В молекулах алкенов двойная связь может находиться на разных участках цепи углеродов. В зависимости от расположения двойной связи в молекуле, алкены могут быть классифицированы как:
- Внутренние (внутрикетостые) алкены — двойная связь находится между углеродными атомами, находящимися в середине цепи.
- Концевые (терминальные) алкены — двойная связь расположена на конце цепи углеродов.
Расположение двойной связи в молекуле алкена играет важную роль в его химических свойствах и реакционной способности. Алкены с внутренней двойной связью могут подвергаться межмолекулярным реакциям, в то время как концевые алкены часто реагируют по механизму аддиции соединений к кетону или альдегиду.
Разветвленность цепи:
Различные конфигурации разветвленности цепи влияют на физические и химические свойства алкенов. Например, алкены с разветвленной цепью могут иметь более высокую точку кипения и плотность, чем их линейные изомеры.
Примеры алкенов с разветвленной цепью включают 2-метилпропен и 2,3-диметилбутен. В этих молекулах боковые углеродные цепи присоединены к основной цепи алкена в различных местах, что влияет на их структуру и свойства.
При наличии дополнительных функциональных групп:
Помимо классической структуры алкенов, в молекулах могут присутствовать дополнительные функциональные группы, что приводит к возникновению новых видов изомерии. К таким группам могут относиться, например, алкогольная (-OH), алдегидная (-CHO), кетонная (-C=O), карбоксильная (-COOH) и аминогруппы (-NH2).
Наличие таких функциональных групп может привести к различным видам изомерии, таким как:
- Функциональная изомерия – в этом случае различные атомы функциональной группы могут находиться в разных позициях относительно двойной связи.
- Геометрическая (циклопентеновая) изомерия – возникает, когда на атомы углерода, образующие двойную связь, могут приходиться различные атомы или группы функциональной группы.
- Циклическая или ациклическая изомерия – возникает в случае наличия колец в молекуле.
Примеры изомерии с дополнительными функциональными группами:
- Этанол (алькоголь) и этиленгликоль (диол) являются функциональными изомерами.
- Ацетон и пропанон (кетоны) являются геометрическими изомерами.
- Аминопропанол и гидроксипропиламин (аминогруппы) являются циклическими изомерами.
Изомерия геометрическая: описание и примеры
Наиболее распространенными представителями геометрической изомерии являются изомеры З и Е. Изомер З (конфигурация замыкающих атомов) характеризуется тем, что замыкающие атомы находятся по одну сторону от двойной связи, а изомер Е (конфигурация энантиомеров) – когда замыкающие атомы находятся по разные стороны от двойной связи.
Примерами алкенов, подверженных геометрической изомерии, являются бутен-1 и бутен-2. Бутен-1 имеет структурную формулу H3C-CH=CH-CH3, где замыкающие атомы находятся по одну сторону от двойной связи. Бутен-2 имеет структурную формулу H3C-CH=CH-CH3, где замыкающие атомы находятся по разные стороны от двойной связи.
Изомерия геометрическая играет важную роль в химических реакциях и свойствах алкенов. Она может влиять на химическую активность, физические свойства, растворимость и т. д. Геометрическая изомерия также имеет значение в промышленности и позволяет получать различные продукты с заданными свойствами.
Конформационная изомерия:
Примером конформационной изомерии является картина, где молекула бутилена имеет две возможные конформации: преобразованный протон (E) и гаучний протон (Z). Эти конформации отличаются только угловым расположением их подвижных групп.
Конформационная изомерия обусловлена тремя основными факторами:
- Комформационная изомерия, возникающая из-за вращения одной или нескольких одиночных связей между атомами;
- Торсионная конформационная изомерия, связанная с энергетическими изменениями молекулы, вызванными вращением орто- или проального соединения, или движение одной или нескольких групп остатков в коробке;
- Изомерия на основе оборота плоскости; эта конформационная изомерия связана с изменением локации группы и оборотом плоскости реакций, через которые она метят.
Цис-транс изомерия:
Цис- и транс-изомеры образуются в результате вращения связей вокруг двойной связи алкена. При вращении связей возможны различные углы поворота, что приводит к образованию различных изомеров.
Примеры алкенов, образующих цис-транс изомеры:
- Этен (C2H4) — образуется только транс-изомер
- Бут-2-ен (C4H8) — образуется оба изомера: цис-бут-2-ен и транс-бут-2-ен
- Гекс-2-ен (C6H12) — образуется оба изомера: цис-гекс-2-ен и транс-гекс-2-ен
Энантиомерия:
В энантиомерии каждый из изомеров называется энантиомером. Они обладают одинаковой молекулярной формулой и химическим составом, но молекулы энантиомеров отличаются относительным расположением атомов в пространстве.
Энантиомеры обладают одинаковыми физическими свойствами, такими как температура плавления и кипения, растворимость и плотность. Они также обладают схожим химическим свойством, за исключением веществ, на которые воздействуют источники поляризованного света.
Энантиомеры обладают важным фармакологическим значением, поскольку они могут обладать разными фармакокинетическими и фармакодинамическими свойствами. В связи с этим, важно определить абсолютную конфигурацию энантиомеров, чтобы правильно использовать их в промышленности и в медицине.
Изомерия радикальная: описание и примеры
Расположение радикалов может меняться в пространстве молекулы, что приводит к образованию изомеров. Изомерия радикальная возникает у алкенов, но может также наблюдаться и у других классов органических соединений.
Примером изомерии радикальной являются два изомера бутена:
1-бутен — имеет радикал CH3 на первом углеродном атоме:
CH3CH=CH2
2-бутен — имеет радикал CH3 на втором углеродном атоме:
CH3CH=CHCH3
Оба эти изомера имеют одинаковую суммарную формулу и химические свойства, но отличаются расположением радикалов.